этен, H₂C=CH₂, ненасыщенный углеводород (См. Ненасыщенные углеводороды), первый член гомологического ряда олефинов (См. Олефины), бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t_nл - 169,5°С, t_kип - 103,8°С, плотность 0,570 г/см³ (при t_kип); практически нерастворим в воде, плохо - в спирте, лучше - в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных \%). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к Этану:

H₂C = CH₂ + H₂ → H₃C-CH₃,

хлорирование - к Дихлорэтану:

H₂C = CH₂ + Cl₂ → ClH₂C-CH₂Cl,

гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) - к Этиленхлоргидрину:

H₂C=CH₂ + HOCl → HOH₂C-CH₂Cl.

Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают Этиловый спирт, каталитическим окислением - Этилена окись и Ацетальдегид, алкилированием бензола (по Фриделя - Крафтса реакции (См. Фриделя - Крафтса реакция)) - Этилбензол, полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера - Натта,- полиэтилен, окислительным хлорированием - Винилхлорид, сочетанием с уксусной кислотой - Винилацетат, присоединением HCl-Этилхлорид, взаимодействием с хлоридами серы - Иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.- высокотемпературный (700-850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений - ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов - замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

Э. используют для ускорения созревания плодов (См. Созревание плодов) (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации (См. Дефолиация) растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

Ю. В. Ракитин.

ЭТИЛ'ЕН, этилена, мн. нет, ·муж. (см. этил
) (·хим. ). Горючий газ со сладковатым запахом, одна из составных частей светильного газа.

синтетические каучуки, продукты сополимеризации этилена с пропиленом или двух этих мономеров с диолефином, содержащим несопряженные двойные связи (например, с 1,4-гексадиеном CH₂=CH- CH₂- CH=CH- CH₃). Молекулярная концентрация звеньев пропилена в макромолекуле Э.-п. к. 20-60\%, звеньев диолефина-0,5-3,0\%. Молекулярная масса каучуков 80 000-250 000, плотность 0,85-0,87 г/см², температура стеклования от -55 до -70°С, удельное объемное электрическое сопротивление 5 ․ 10¹⁵ ом․см, электрическая прочность 28- 32 Мв/м, или кв/мм, тангенс угла диэлектрических потерь (1-2)․10^-3.

Э.-п. к. получают координационноионной полимеризацией (См. Полимеризация) в среде углеводородных растворителей, например н-гексана. Каучуки, синтезируемые из смеси трех мономеров (отечественная марка СКЭПТ), содержат в макромолекуле ненасыщенные связи и поэтому способны к вулканизации (См. Вулканизация) обычными серусодержащими системами. Сополимеры этилена с пропиленом (СКЭП) вулканизуются органическими перекисями.

В резинах на основе Э.-п. к. хорошие прочностные и эластичные свойства (см. Резина) сочетаются с высокой озоно-, тепло- и морозостойкостью, устойчивостью к действию многих органических растворителей, щелочей и кислот, а также с отличными диэлектрическими характеристиками. Э.-п. к. типа СКЭП применяют главным образом для изоляции проводов и кабелей; типа СКЭПТ - в производстве различных резинотехнических изделий, например шлангов, уплотнителей. В шинной промышленности эти каучуки используют ограниченно из-за низкой прочности связи резин на их основе с кордом.

Торговые марки Э.-п. к., выпускаемых за рубежом,- висталон, нордель, эпкар (США), дютрал (Италия), АРТК (ФРГ), келтан (Нидерланды), эспрен EPDM (Япония) и др. Мировое производство Э.-п. к. в 1976 составило около 390 тыс. т.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 3, М., 1977.

этиленоксид, оксиран,

, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с α-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; t_пл - 111,3°С, t_kип 10,7°С, плотность 0,891 г/см³ (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3-80\% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al₂O₃ - при 150-300°С) Э. о. изомеризуется в Ацетальдегид; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту

гидрогалогенирование - к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,

В этих и многих аналогичных реакциях Э. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится β-оксиэтильная группа HOCH₂CH₂-), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например Этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой (См. Синильная кислота)), этиленгликоля (См. Этиленгликоль) и его моноэфиров - целлозольвов (См. Целлозольвы) (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (См. Этаноламины) (реакцией с аммиаком), β-меркаптоэтанола HSC₂CH₂OH и (взаимодействием с сероводородом), β-фенил-этилового спирта (Фриделя - Крафтса реакцией (См. Фриделя - Крафтса реакция) с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С-О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110-160°С над NaHSO₄ образуется её димер - Диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [-CH₂-CH₂-O] _n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 10² до 10⁷). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли - жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э. о. при 100 - 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20-50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH₂CH₂O)_n-Н, где R - органический радикал, а

.

Циклические простые эфиры, получаемые из Э. о., - т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18-6 для связывания иона калия. Основные промышленные методы получения Э. о. - каталитическое окисление Этилена кислородом воздуха при 200-300°С над катализатором, содержащим металлическое серебро, и дегидрохлорирование Этиленхлоргидрина. Важное значение Э. о. имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией её с ацетоуксусным эфиром (См. Ацетоуксусный эфир) получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина B₁ и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных - приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о. в воздухе - 0,001 мг/л.